Oi Julio, é uma dúvida bem comum, e acho que a principal confusão que as pessoas fazem é que “rolling release” não significa “super atualizado” ou “bleeding edge”, como é comumente referido, ao menos não necessariamente.
Rolling Release quer dizer que o lançamento é contínuo, apenas isso. Quer dizer também que as versões que saem das distros geralmente apontam para o mesmo repositório geralmente, então, é sempre o mesmo repositório sendo atualizado.
Distros como o Arch Linux não só tem esse lançamento contínuo (ou nunca tem um lançamento específico), como também são bleeding edge e trazem geralmente as mais novas versões de todos os pacotes.
Um sistema como o Ubuntu tem lançamentos fixos, na prática, você pode atualizar de uma versão para outra, atualizando os pacotes num fluxo que até pode lembrar uma rolling release, porém, existe uma diferença importante nesse processo, onde cada versão do Ubuntu tem um repositório distinto, geralmente atrelado a um codinome, como focal, impish, jammy, que são os “nomes” das versões do Ubuntu.
A cada dois anos uma dessas versões acaba acumulando modificações e é tratada como uma LTS, ou seja, terá um longo tempo de suporte. LTS quer dizer isso literalmente “Long Term support”.
As versões LTS receberão atenção por até 10 anos depois do seu lançamento em relação a suporte de hardware e atualizações de segurança, mas as versões de seus pacotes base, que não tiverem problemas de segurança (algo que exclui o browser, por exemplo, onde o Firefox está na sempre na última versão), devem permanecer as mesmas.
Por exemplo, o Ubuntu 18.04 LTS ainda tem em seus repositórios a versão antiga do GIMP.
Cada qual tem seus prós e contras.
Usar uma rolling release não implica em necessidade de reinstalação para ter acesso a versão nova de alguma coisa, como o GNOME ou o KDE por exemplo, porém, pela própria natureza de desenvolvimento de software, estar no “bleeding edge” pode ser problemático eventualmente, seja porque algum software ainda não tem compatibilidade com uma versão muito atualizada do Kernel, ou porque simplesmente pelo software ser mais novo ele teve menos tempo de debug, corrigiu bugs antigos e criou novos.
A vantagem é que você recebe correções antes (que corrigem bugs antigos e podem criar novos ou não) e você tem tudo atualizado, se isso for importante de alguma forma.
A LTS tende a funcionar exatamente como funciona hoje ao longo de vários anos, mas tem essa desvantagem de pacotes antigos, que pode ser parcialmente contornada usando pacotes flatpak, appimage e snap hoje em dia.
LTS é extremamente interessante para ambientes de produção com missão crítica ou servidores, garante uma boa estabilidade a longo prazo.
A maior parte das pessoas, desconsiderando a ansiedade por novidades, em termos de produção poderia atualizar de LTS em LTS a cada dois anos em média, sem prejuízo ao trabalho necessariamente.
Não existe certo ou errado, melhor ou pior, são duas abordagens diferentes na entrega de softwares que carregam em si benefícios e malefícios. Usar uma Rolling-Bleeding Edge no Desktop é mais de boas do que usar num servidor por exemplo, mas tudo depende do gosto de cada um.
Existem até algumas distros que mesclam as coisas, como o KDE Neon, onde o Plasma é rolling release, mas a base do sistema é LTS.
O Pop!_OS onde mesmo na base LTS envia drivers e kernel atualizados, e outros utilitários do sistema, como o Pop Launcher e Pop Shell.
O Linux Mint onde o Cinnamon é rolling release e a base é LTS.
E o Fedora, que no caso não tem base Ubuntu, mas é bem atualizado, mas não necessariamente na última versão de todas.
Espero ter ajudado, abraços! 
