Primeiro atente para o método de boot. Recomendo usar modo UEFI.
Outra coisa que vc pode fazer é usar um segundo pendrive com o instalador do linux, e usar o prompt de comando do GRUB para carregar o inicializador do W10 no primeiro pendrive. A partir daí o Windows segue o jogo.
Também tem um tutorial aqui no forum sobre como criar o pendrive do Windows no linux. Vale a pena conferir.