Uma transmissão “fixa” assim talvez seja melhor lidada com a função de RTMP dentro do próprio VLC (Abrir → Fluxo… → Definir arquivo de entrada, saída RTMP com o endereço da live do YouTube (incluindo a chave secreta) com transcodificação para FLV).
Tutoriais de retransmissão com versões antigas do OBS (usando nginx) valem pro VLC (qualquer coisa que faça upload para um lugar fixo, na verdade), porém a necessidade de colocar filtros faz a única opção ser desativar a opção “Reproduzir em loop” e ficar conferindo computador a cada 5 segundos para ver se a stream terminou.