@Alexandre, Boa noite.
Respondendo a pergunta de número 1:
Não, por que para unir as duas partições você vai ter que deletar o sistema de arquivos de pelo menos uma das duas partições para ficar um espaço disponível e você poder aumentar a partição de sua escolha.
Obs: Dependendo da ordem que foram criadas essas partições, e até onde eu conheço sobre o GParted ele não deixa você aumentar o particionamento, se houver uma partição com um sistema de arquivos entre duas partições não alocadas, que você queira redimensionar. Se esse for o caso, você terá que: Ou apagar a partição que está no meio, ou utilizar outro programa que faça esse procedimento.
Obs: Mesmo que você encontre um programa que faça esse processo, não é 100% garantido que você faça o processo sem perdas de dados nas partições.
Respondendo a pergunta de número 2:
Tem sim, se eu não estou enganado essa é a principal funcionalidade do Timeshift: criar um snapshot do sistema completo. Apenas configure o que você quer salvar e tire o snapshot com o Timeshift, e leve o backup do snapshot para a nova instalação.
Obs: Não posso definir uma configuração, ou até mesmo utilização por que não uso programas desse gênero, apenas li um artigo sobre o programa. Eu geralmente faço backup do arquivos e deleto o sistema, quando há necessidade.
Respondendo a resposta de número 3:
É possível você juntar as 3 partições sem perder o dualboot.
Obs: O processo só é possível se a partição /dev/sda5 não for a partição que fica os arquivos do GRUB2 ou de qualquer outro gerenciador de inicialização que você esteja usando seja ele livre ou proprietário(No caso o Windows também tem algo parecido com o GRUB mais talvez fazendo o mesmo processo de modo diferente, não sei ao certo).
Obs: E claro se a partição /dev/sda5 não conter o Sistema operacional da Microsoft. O que eu acho pouco provável com apenas 8GB.
O processo é básico mais talvez demore um pouco.
- Faça o backup da 3 partições.
- Com LiveCD de qualquer distribuição delete as três e crie uma nova com o sistemas de arquivos de sua preferência(Ou delete duas e una com o sistema de arquivos da partição restante).
- Instale o Mint.