Depois de algumas atualizações, o Pihole simplesmente parou de bloquear.
Alguma notícia ou correção a respeito?
Eu utilizo pihole e está bloqueando perfeitamente. Verifica se está configurado como único servidor de dns no seu roteador.
Está utilizando via Docker ou a instalação direto no sistema?
Eu particularmente não conheço esse problema. Pode dar mais detalhes do amniente que está instalado?
De acordo com a documentação:
Pelo menos uma diretiva server é redundante e aponta para a própria instância dnsmasq. O server é ignorado. (At least one server directive is redundant and point to the dnsmasq instance itself. The server is ignored.)
Parece que vc está usando próprio host para resolver o dns upstream. Verifica quais servidores vc tem configurado.
Fucei o pihole no passo a passo das mensagens até ir filtrando os problemas. Enfim, resolvido! 