O grub não muda a ordem de boot, não durante a inicialização. Isso só vai acontecer se rodar o grub-install.
A possibilidade de estar acontecendo:
- Sistema de boot da BIOS não compatível com sistema de boot seu sistema. Talvez o sistema só inicia em modo UEFI e sua BIOS está no modo apenas Legacy/MBR/CSM. Mande mais detalhes sobre seu hardware tópico: Como fornecer boas informações
- Gravação mal sucedida no pendrive: difícil pois o balena é bom programa
- Pendrive não detectado como pendrive, mas sim como disco ou sdcard. (Não usar sdcard pra instalação de sistema).
- Bios travada para alteração de boot: algumas placas/notebooks podem apresentar essa dificuldade, mas acho pouco provável se foi vc mesmo que instalou o debian anteriormente.