Bom, eu sempre prefiro investir no aparelho do que utilizar um serviço para tanto.
Além das eventuais problemáticas de segurança e privacidade, ao longo do tempo, digamos, 2 anos pagando 10 dólares ao mês (um valor exemplificativo apenas para ilustrar meu argumento), você terá gasto 240 dólares e não terá o aparelho físico — não poderá reutilizá-lo ou vendê-lo, eventualmente.
O bom de investir no aparelho físico é o fato de quanto mais tempo você usar, mais o valor dele ficará diluído em relação ao investimento inicial (se pagou 300 dólares, no final de dois anos, terá gasto 12,50 dólares por mês e, conforme o tempo passa, mais se diminui esse valor), além da possibilidade de revenda para um eventual upgrade, por exemplo. Já o valor do serviço seria aquele sempre e no final das contas não teria o bem móvel.
Ademais, também é de se pensar em custos de energia e manutenção, mas por ser um aparelho tão eficiente em gastos de energia, imagino ser irrisório para essa conta.
Todavia, não é uma solução absoluta, atualmente, o custo de armazenamento de 5TB na nuvem é irrisório, comparando-se ao investimento para ter um servidor local + discos rígidos para esse fim. É o caso de colocar na balança sua situação e observar a melhor solução.
Para o seu caso, é interessante saber o que você quer rodar no servidor, observar o preço de aluguel de uma máquina similar em desempenho ao Raspi e pôr na ponta do lápis por quanto tempo você quer utilizar e daí tomar uma decisão.
Espero ter dado uma luz, abraço.