Não se pode dizer que foi o pioneiro ou inovador, porém, sem dúvidas foi um revolucionário ao seu modo.
O Windows 95 foi o meu primeiro sistema operacional. De vez em quando abro a máquina virtual para brincar com o Windows 98.
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inovou ao trazer recursos como o Menu Iniciar — hoje visto como marca registrada da série Windows.
Algo que muitos designers hoje em dia querem se livrar 
Duro que o menu iniciar é intuitivo, é bem difícil fugir do conceito de gaveta de aplicativos que você abre e está tudo lá.
Existem pessoas com ego inflado que não entendem nada com nada em todas as áreas com UI/UX não é diferente
Copiado do OS/2 
Apple não tem mérito nenhum, se não tivesse copiado a Xerox eles nem teriam mouse nem interface gráfica, quem dirá “Menu Iniciar”.
O Steve Jobs roubou a ideia da Xerox e depois o Bill Gates roubou a ideia da Apple 
A maioria das pessoas aqui nem sabem que existiu um OS/2. Nem sabem que o windows era acara do OS/2 Warp. Outro dado interessante é que, apesar de o OS/2 ter sido descontinuado pela IBM, continua sendo atualizado e disponível, até os dias de hoje, como eComStation. E cobram 'módicos" US$145,00 (cento e quarenta e cinco ‘doletas’) pela licença Home e US$290,00 pela versão Business…
IBM OS/2 Warp
eComStation video demo
A quantas anda o alemão de vocês?
Usei muito pouco o Win 95. Fiquei mais um pouco no Win98 SE. Porém, usei muito mesmo foi o WinXP. Alias, foi o último Windows que usei muito, o Seven quase não utilizei em pc’s meus, se não em engano, na época do lançamento do Win7 já usava linux.
De vez em quando, sem nada pra fazer, faço como o @rasolar, instalo e fico fuçando em umas versões mais antigos do Win no VirtualBox (porém, as versões pré-WinXP tem um suporte mais precário no VB. Para rodar uns joguinhos e outras coisas, tem que fazer umas gambiarras).
instalei varias vezes os 21 (+ou-) disquetes de 3 1/2.
Tenho os CD’s até hoje… Esse era o verdadeiro sistema multitarefa 32 bits da época
Ele usava Sistema Multitarefa preemptivo… que dividia o processador e a Ram entre os programas, ou seja, cada aplicativo rodava numa área isolada da memória, se desse crash em um deles, o restante do sistema não era afetado…
Mas falando em sistemas antigos… quem se lembra do Be/Os ?? 
Esse eu não conheci. Tive um computador Sinclair TK 90, da Microdigital, mas só comecei mesmo a usar computador em 1993/94, com um DX4 100 com o windows 3.11…
Então começou bem !! 
Eu comecei com um 286 com monitor de fósforo verde (vai ver que por isso que não gosto do Mint ) … depois por um 386SX… 486DX2 66Mhz e só aí que caí no DX4 100… 
Quanto ao Be/Os a primeira vez que ouvi falar foi através de um programa chamado “VidaOnLine” (vida@linea) que passava na TV a cabo na época…
Foi um sistema criado por um ex- executivo da Apple… cheguei a usar, mas como era uma ilha deserta, acabei abandonando…
o meu irmão tinha um 286 com monitor verde, que depois mudou para um monitor laranja, mas só ele podia usar… meu monitor já foi um crt monocromático. Uma baita evolução em comparação aos monitores de fósforo…
Com certeza… era louco pra rodar Indy500 e Wolf3D mas o CGA impedia… depois de um tempo comprei um VTC VGA usado por R$ 150… de um amigo que estava investindo em um SVGA…
Na época informática por aqui era tudo caríssimo… lembro que paguei em torno de R$ 50 cada pente de 1MB (isso mesmo 1Mega)… foi um investimento de R$ 200 pra deixar o PC com “incríveis” 4MB de RAM (lembrando que R$ 200 em 1994/1995 era mais ou menos 2 salários mínimos 
)
Cara… meu primeiro kit multimídia, da Creative, com modem de 28.800, placa e caixinhas de som e gravado de CD custou, na época, quase R$500,00. Não estou falando de 500 reais atualizados para os dias de hoje não. Foram 500 reais na época! lá pelos idos de 1996/1997.
Foi como eu disse… na época era tudo muito caro… hoje em dia vc compra placa mãe pra proc 775 por R$ 15… se o cara tiver caixinhas, ele dá de brinde pra se livrar
Eu comecei com uma SB16 usada + caixinhas Creative e só depois de um tempo que fui ter o CD-ROM…
Mesmo eu ja trabalhando na época… era adolescente e morava com meus pais… e antes dessa placa de som era um inferno porque o Speaker da minha torre produzia “som” alto… então quando jogava WOLF3D ou Alone in the Dark no silêncio da madrugada, o meu velho chiava por causa do barulho estridente 
Você já conseguiu rodar jogos 3D no Windows XP no VirtualBox? Como foi a experiência?
Que gambiarras são essas que você usou nas versões pré-WindowsXP? Consigo fazer com que o Windows 98 tenha uma resolução de tela mais tolerável, mas não consigo jogar jogo nenhum, mesmo os em 2D.