Oi, tudo certo? Na verdade é muito simples, e reside em duas coisas, confiabilidade e LTS.
O Kernel 4.15 e o 5 são LTS, ter uma versão mais recente no Kernel (em número) não quer dizer que ela seja mais segura necessariamente, a única coisa que realmente pode mudar é detecção de hardware e eventualmente performance, a segurança do Kernel 4.15 e do 5 tendem a ser semelhante, tanto que tem distros reconhecidas por serem sólidas, seguras e estáveis que usam versões bem antigas do Kernel, como o Debian e o Red Hat. O Android mesmo, costuma usar versões mais antigas, e acho que isso está mudando um pouco até.
O Mint não muda o seu Kernel na atualização porque o Kernel é uma parte sensível do seu sistema, ele pode fazer algo funcionar, pode fazer algo deixar de funcionar. Eles não tem como saber em que hardware você está rodando o seu sistema, e se uma mudança de Kernel faria o seu PC ter problemas, supostamente se você está rodando um Kernel e usando o computador assim, é porque ele está funcionando, manter o mesmo kernel significa que eles não vão correr o risco de deixar o seu computador sem funcionar caso tenha alguma incompatibilidade com a versão recente, e a sua máquina continua com certeza a funcionar depois de um upgrade. Ou seja, em time que está ganhando (e está seguro), e não se mexe, nada de uma atualização que vai remover o seu driver de som ou perder algum arquivo seu.
Como você mesmo notou, no entanto, eles lhe oferecem ferramentas para fazer essa transição tranquilamente, onde você é livre para criar um backup com o Timeshift (que já vem com o sistema) e fazer o upgrade do Kernel para a versão que quiser (eu mesmo uso a 5.3), permitindo a regreção em caso de problema.
O Linux Mint é bem conservador quanto a mudar o SEU computador (porque ele é seu, não deles), por isso atualizações nunca devem quebrar nada, ao menos esse é o lema, e para fazer isso, eles não vão mudar o seu Kernel, até porque ele continua sendo um LTS e tem suporte a atualizações de segurança por mais um tempo.
Tem distros que tem outra política para a atualização, distros bleeding edge por exemplo costumam trazer sempre a última versão de tudo, inclusive do Kernel, e cabe ao usuário selecionar essa atualização ou não, uma mudança de Kernel pode trazer coisas novas e boas, mas eventualmente pode trazer alguma dor de cabeça, por isso, inclusive, que elas são geralmente usadas por quem sabe o que quer e sabe como fazer regressões e ajustes sozinho se for necessário.
Se você baixar o Linux Mint 19.3 e fizer uma instalação limpa, ele vai usar o Kernel 5.x LTS, que é a LTS mais recente do Kernel.
Você pode ver mais sobre os tempos de vida dos kernels aqui: https://www.kernel.org/
Grande abraço!